• Los primeros pobladores, en el Paleolítico Medio (Musteriense), se asientan en las márgenes del río Guadalimar, dedicándose a la caza y a la recolección.
• En la Edad de Cobre ocuparon las cuevas del Pastor y de la Reina, a las que hay que unir las del Gallo y la Carrascaílla que seguirían habitadas en la Edad de Bronce.
• El carácter estratégico de La Puerta de Segura, paso entre la Alta Andalucía y Levante, se pone de manifiesto en el periódo ibérico en Bujalamé, un poblado ibérico del siglo IV a.C., época de mayor esplendor de esta cultura mediterránea.
• Dentro de la población, los más antiguos vestigios de este pasado corresponden al s. XII, época de la dominación musulmana de la península.
• En aquella época, La Puerta de Segura era un arrabal de la villa de Segura y constituía, mayormente, una posición defensiva con una fortaleza que guardaba el puente, única vía de acceso al valle del Segura.
• La posición estratégica de esta población, en la entrada natural a la Sierra de Segura, originó el levantamiento de construcciones defensivas desde época islámica.
• Según los textos árabes la Sierra de Segura se pobló de numerosas aldeas, lugares de refugio y castillos-fortalezas, hasta un número de 300.
• En la Puerta hay constancia de dos fortalezas, la que se emplazó en lugar que hoy ocupa su casco urbano y el de Bujalamé o Bujalamed, del que se conserva una estilizada torre.
• La fortaleza que se levantó en la Puerta de Segura en época islámica, tendría como función principal sería servir de refugio a las aldeas que poblaban su entorno.
• Un complejo recinto fortificado que el tiempo y el crecimiento de la población se han encargado de arrasar.
• En 1235 fue conquistada por el Maestro don Pelayo Pérez Correa, Caballero de Santiago y pasó a engrosar el extenso señorío de la Orden con sede en Segura de la Sierra.
• En esta fortaleza nació en 1485 don Gaspar de Avalos que fue Arzobispo de Granada, Obispo de Guadix, Cardenal de Santiago y Arzobispo de Toledo.
• Durante la guerra de las Comunidades, el Capitán de la Germanía de Villarrodrigo fue sentenciado en La Puerta por el Bachiller Alcalá, siguiendo instrucciones del Gobernador de Segura. Los hijos y amigos del Capitán no se amedrentaron y, decididos a dar buena cuenta del Bachiller, lograron penetrar en la fortaleza de La Puerta, donde vivía, y le dieron muerte.
• Protegida por el Castillo de La Puerta y el río que con su Puente de La Puerta definido en las Relaciones Topográficas de Felipe II, en 1575, como "la cosa más fuerte que hay en España..."
• En 1576 La Puerta contestaba a las Relaciones Topográficas de Felipe II, en la que se señala que dentro del castillo existía una iglesia.
• Durante este reinado estuvo incluida primero en la demarcación territorial de Toledo y dentro de la Encomienda de la Orden de Santiago, pasando, posteriormente, a la dependencia del Gobernador de Segura.
• Perteneció a la encomienda santiaguista de Segura de la Sierra. Estuvo adscrita al Fuero de Cuenca desde 1246 a 1748 y contó con las Ordenanzas del Común de la Villa de Segura de 1580, que le concedía el privilegio de tener un régimen jurídico, económico y social propio.
• La Ordenanza de Montes de Marina de 1748 fue la causa principal del fin del Común de Segura y su tierra, que acabó con los aprovechamientos forestales de los vecinos, mermó la ganadería y asoló gran parte de los bosques de la sierra al constituirse en la zona una entidad administrativa sin precedentes en un enclave como este, la Provincia Marítima de Segura, que perduraría hasta 1812.
• El 22 de enero de 1811, La Puerta sufrió el ataque de las tropas francesas, incendiando la antigua iglesia, siendo edificada la actual en 1821 por el infante Francisco de Paula.
• Por su situación geográfica, La Puerta fue con Segura de la Sierra mojón de los reinos de Toledo, Granada y Murcia, y con toda la comarca serrano-segureña pasó a depender de la provincia de Jaén en 1833.
• En 1833 se segrega de Segura y consigue el título de Villa en 1837, a la que se añade el término de "Segura" en 1917, para diferenciarla de otras poblaciones del mismo nombre.
• En 1900 tenía una población de 2.809 habitantes.
• Entre 1911 y 1930 se produce una corriente de inmigración que contrasta con los restantes decenios, debida a las obras de construcción del ferrocarril Baeza-Utiel a partir de 1927. La finalización de las obras arrastra un contingente considerable de personas.
• Puente de Génave y Peñolite se le segregan en 1933, lo que supone un importante descenso demográfico y económico que continuó hasta la década de los sesenta.