• Rey de Castilla y León entre 1406 y 1454
• Nació el 6 de marzo de 1405 en Toro, Zamora
• Hijo de Enrique III el Doliente y Catalina de Lancaster. Nació en Toro en el palacio Real del Real Monasterio de San Ildefonso (Provincia de Zamora)
• Tenía sólo un año de edad cuando murió su padre en el año 1406.
• Los regentes serían su madre y su tío paterno, Fernando de Antequera, que llegaron a un acuerdo que dividía el reino en dos partes.
• Durante la regencia se reanudó la guerra intermitente contra Granada (entre los años de 1410 hasta el año 1411)
• Hubo acercamientos a Inglaterra en el año 1410 y con Portugal en el año 1411.
• Tras el Compromiso de Caspe (1412), el regente Fernando abandonó Castilla, pasando a ser rey de la Corona de Aragón con el nombre de Fernando I.
• Dejó en su lugar a varios lugartenientes, y a sus hijos, los llamados Infantes de Aragón.
• Catalina de Lancaster moría el 2 de junio de 1418 y en el mes marzo del año 1419, Juan fue declarado mayor de edad, cuando tenía catorce años, en las Cortes celebradas en la villa de Madrid.
• Poco después Juan II contraía matrimonio en Ávila el 4 de agosto de 1420 con su prima hermana María de Aragón (hija de su tío Fernando I).
• Hijos de este matrimonio:
• Catalina (1422 - 1424);
• Leonor (1423 - 1425);
• Enrique (1425 - 1474), sucesor de su padre con el nombre de Enrique IV;
• María (1428 - 1429).
• Juan II deposita su confianza en Álvaro de Luna. Esto provoca el enfrentamiento contra los intereses de los Infantes de Aragón y los nobles castellanos coligados con ellos, con enfrentamientos como el fracasado golpe de Tordesillas de 1420.
• El apoyo de Alfonso V de Aragón a sus hermanos, los Infantes, traería la guerra entre Castilla y Aragón (1429-30).
• Se resolvería con la victoria de Álvaro de Luna y la expulsión de los infantes.
• En el año 1445 falleció María de Aragón y Juan, en segundas nupcias, casó en Madrigal de las Altas Torres el 17 de agosto de 1447 con Isabel de Portugal (1428 - 1496).
• Hijos de este matrimonio:
• Isabel la Católica (1451 - 1504), futura reina de Castilla con el nombre de Isabel I y casada con su primo Fernando II de Aragón, y;
• Alfonso (1453 - 1468), Príncipe de Asturias y pretendiente al trono con el nombre de Alfonso XII.
• La reina infundió en Juan II un desapego creciente con el condestable Álvaro de Luna, quien fue arrestado, juzgado y ejecutado por degollamiento en la plaza Mayor de Valladolid el 3 de junio de 1453.
• Murió el 22 de julio de 1454 en Valladolid, palacios de Luis García de Morales, despensero de Juan II. Diciendo en el momento de su muerte: naciera yo hijo de un labrador e fuera fraíle del Abrojo, que no rey de Castilla.
• Tumba de Juan II de Castilla en la Cartuja de Miraflores, Burgos, hecha por Gil de Siloé.
• Fue sucedido en el trono por su hijo Enrique IV de Castilla.