Consiguiendo al poco tiempo el favor del joven infante Juan (15 años menor que él), que llegará a segundo rey de tal nombre en Castilla.
Don Álvaro consiguió ganarse de tal forma la confianza del débil monarca que durante treinta años fue su privado y valido indiscutible a pesar de las turbulencias de la política castellana de la época.
Acumuló cargos y honores sin cuento, entre ellos el de Condestable de Castilla (1422), que comportaba la jefatura del ejército, y el de Maestre de Santiago (1430), amasando de la nada una riqueza exorbitante y desmesurada.
La cúspide de su poder la alcanzó en 1431 en la Batalla de La Higueruela ganada a los moros granadinos, en la que se distinguió su hermanastro (éste legítimo, también natural de Cañete) Juan de Cerezuela, obispo de Plasencia y más tarde arzobispo toledano por gracia del nepotismo de Don Álvaro.
Finalmente la oposición encarnizada de gran parte de la nobleza consiguió la caída del favorito.
Don Álvaro de Luna fue ejecutado en Valladolid el 22 de junio de 1453.