• Pequeña calle, situada justamente a las espaldas del Ayuntamiento.
• El primer nombre documentado es a inicios del siglo XVI: Callejón de Santa María, que sale de la calle del obispo hasta la muralla y la puerta de San Sebastian
• En el siglo siguiente ya se ha reducido a calle de la puerta de San Sebastian
• No es hasta bien entrado el XVIII cuando aparece con el actual de Arco de los Dolores.
• Un esbelto torreón cilíndrico es todo lo que resta de la puerta de San Sebastián todavía existe en 1.840, según descripción que nos legó D. Manuel Cañete. Contaba esta puerta con una especie de balconcillo en su frente, en la que estaban alojadas cuatro o cinco imágenes de culto, costumbre inveterada de los giennenses: Una debía ser la de San Sebastián, que daba nombre primitivamente y otra, de lo que existe plena certeza, era la de Nuestra Señora de los Dolores, de la que heredó nombre esta pequeña y hermosa, hasta no hace tanto con fuerte pendiente hacia la carrera de Jesús y hoy escalonada para favorecer su tránsito.
• El arco desaparece hacia 1865, cuando el Ayuntamiento construye aquí un abrevadero para prohibir que, a partir de aquel momento, el ganado lo hiciese en la Plaza de Santa María.
• Sobre la última década de los cuarenta estuvo instalada en esta calle la Caja de Reclutas.
• En 1.837 sabemos que todavía quedaban aquí unos marmolinos que delimitaban la pequeña lonja situada delante de la imagen de la Virgen de los Dolores para favorecer la permanencia de los fieles.
• Destaca la Portada del Hospital de la Vera Cruz en el número 2, La Casa de la Calle Arco de los Dolores nº 4 y el Torreón del Portillo de San Sebastián (Muralla de Jaén. Torreón cilíndrico del Portillo de San Sebastián).